The First Night with the Duke 1. Sezon 11. Bölümde, Anna ve Duke arasındaki romantik ilişki derinleşirken, Anna'nın geçmişteki acı verici anıları onu rahatsız etmeye başlar. Duke, ona destek olmaya çalışırken, ikili arasındaki bağ daha da güçlenir. Aynı zamanda, Anna'nın karşısına beklenmedik bir engel çıkar ve ilişkilerini test eden zorlu bir durumla karşı karşıya kalırlar.